FORMATION POLYMERE :

Nomenclature des polymères :

D'après les recommandations de l'IUPAC © 2001

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UNION INTERNATIONAL DE CHIMIE PURE ET APPLIQUÉE (IUPAC)

DIVISION DES MACROMOLÉCULES

COMMISSION de NOMENCLATURE MACROMOLÉCULAIRE

NOMENCLATURE GÉNÉRIQUE DÉRIVÉE DES PRÉCURSEURS DES POLYMÈRES

(Recommandations IUPAC 2001)

Préparé par un Groupe de Travail constitué de R. E. BAREISS (Allemagne), R. B. FOX (USA), K. HATADA (Japon), K. HORIE (UK), A. D. JENKINS (UK), J. KAHOVEC (République Tchèque), P. KUBISA (Pologne), E. MARÉCHAL (France), I. MEISEL (Allemagne), W. V. METANOMSKI (USA), I. MITA (Japon), R. F. T. STEPTO (UK), AND E. S. WILKS (USA)

Préparé pour publication par E. MARÉCHAL 1 AND E. S. WILKS 2,†

1 Université Pierre et Marie Curie (Paris VI), Laboratoire de Synthèse Macromoléculaire, Boîte 184, 4 Place Jussieu F-75252, Paris Cedex 05, France;

2 113 Meriden Drive , Canterbury Hills, Hockessin , DE 19707 USA

*La composition de la Commission ayant permis la préparation de ce rapport (1993–1999) était comme suit:

Membres Titulaires : R. E. Bareiss (Allemagne, 1983–1993); M. Barón (Argentine, depuis 1996, Secrétaire depuis 1998); K. Hatada (Japon, 1989–1997); M. Hess (Allemagne, depuis 1998); K. Horie (Japon, depuis 1997); J. Kahovec (République Tchèque, jusqu'en 1999); P. Kubisa (Pologne, depuis 1999); E. Maréchal (France, depuis 1994); I. Meisel (Allemagne, depuis 2000); W. V. Metanomski (USA, 1994–1999); C. Noël (France, jusqu'en 1997); V. P. Shibaev (Russie, jusqu'en 1995); R. F. T. Stepto (UK, 1989–1999, Président jusqu'en 1999); E. S. Wilks (USA, depuis 2000); W. J. Work (USA, 1987–1999, Secrétaire, 1987–1997); Membres Associés: M. Barón (Argentine, 1991–1995); K. Hatada (Japon, 1998–1999); J.-I. Jin (Corée, depuis 1993); M. Hess (Allemagne, 1996–1997); K. Horie (Japon, 1996–1997); O. Kramer (Danemark, depuis 1996); P. Kubisa (Pologne, 1996–1998); E. Maréchal (France, 1991–1993); I. Meisel (Allemagne, 1997–1999); S. Penczek (Pologne, depuis 1994); L. Shi (Chine, 1987–1995); V. P. Shibaev (Russie, 1996–1999); E. S. Wilks (USA, 1998–1999).

†Auteur à qui adresser la correspondance

La nouvelle publication ou la reproduction de ce rapport, son enregistrement et/ou sa diffusion par voie électronique sont autorisés  sans autorisation formelle de l'IUPAC à condition qu'une reconnaissance de l'origine avec sa référence complète avec indication du symbole © de droit de reproduction, du nom IUPAC et de l'année de publication soient bien visibles . La publication d'une traduction dans une autre langue est soumise à la condition supplémentaire d'une approbation préalable de l'organisation nationale pertinente adhérente de l'IUPAC.

Nomenclature générique dérivée des précurseurs des polymères

Recommandations IUPAC 2001

Résumé : la commission a déjà publié deux documents sur les noms dérivés des précurseurs des copolymères linéaires et des polymères non linéaires ; cependant dans certains cas cette nomenclature conduit à des noms ambigus. Le présent document propose une nomenclature générique dérivée des précurseurs des polymères qui résout  ces problèmes et fournit des noms plus explicites. Un nom générique dérivé des précurseurs comprend deux parties

1) le nom de la catégorie (générique) du polymère suivi de deux points

2) les noms réels ou supposés des monomères, toujours entre parenthèses dans le cas d'un copolymère

Pour chaque exemple dans le document, sont donnés : la formule, le nom systématique, le nom dérivé des précurseurs, et le nom générique dérivé des précurseurs du polymère. Dans certains cas, seul le nom générique dérivé des précurseurs est sans ambiguïté, par exemple quand un polymère a plusieurs noms ou quand un polymère est obtenu par transformation de plusieurs intermédiaires. Les règles concernent principalement les polymères comportant un ou plusieurs types de groupements fonctionnels ou système hétérocyclique dans la chaîne principale, cependant jusqu'à un certain point, elles ne peuvent s'appliquer qu'aux polymères comportant des groupements latéraux, à des polymères à chaîne carbonée comme les polymères vinyliques ou dièniques, aux polymères spiraniques et cycliques ainsi qu'aux réseaux.

Note du traducteur : à la précédente traduction de "source-based nomenclature" par "nomenclature basée sur le processus de formation " est préférée "nomenclature d érivée des précurseurs ", on relévera de plus la traduction "structure-based nomenclature" par "nomenclature systématique"

SOMMAIRE

1. INTRODUCTION

2. NOMENCLATURE GÉNÉRIQUE DÉRIVÉE DES PRÉCURSEURS DES HOMOPOLYMÈRES

3. NOMENCLATURE GÉNÉRIQUE

3.1 Principes fondamentaux

3.2 Règles générales

4. AUTRES APPLICATIONS DES NOMS GÉNÉRIQUES

5. RÉFÉRENCES

1. INTRODUCTION

La Commission IUPAC sur la nomenclature macromoléculaire a publié trois documents [1–3] sur la nomenclature dérivée des précurseurs des polymères qui permettent de nommer la plupart des polymères, à l'exception des réseaux. La Commission a aussi publié deux documents [4,5] sur la nomenclature dérivée des précurseurs des copolymères linéaires et des polymères non linéaires. En général, les noms dérivés des précurseurs sont plus simples et moins rigoureux que les noms systématiques. Cependant, il y a des cas où la simplicité de la nomenclature dérivée des précurseurs conduit à des noms ambigus. Par exemple, la condensation d'un dianhydride (A) avec une diamine (B) donne d'abord un polyamide-acide qui peut par cyclisation donner un polyimide; cependant, selon la nomenclature dérivée des précurseurs, les deux produits ont le même nom poly(A-alt-B). Si le nom de la catégorie du polymère “amide-acide” ou “imide” est inclus dans le nom, la différentiation est facile. Même dans les cas où un seul produit est formé, l'emploi du nom de la catégorie (nom générique) peut aider à éclairer sur la structure du polymère, spécialement lorsque celle-ci est complexe.

Il existe également des exemples de noms ambigus pour les homopolymères. Le nom “polybutadiène” dérivé du précurseur du polymère n'indique pas si la structure est 1,2-, 1,4-cis- ou 1,4-trans-; la distinction entre ces possibilités demande une information supplémentaire.

L'objectif de ce document est d'introduire un système de nomenclature générique résolvant ces problèmes et conduisant à des noms dérivés des précurseurs plus explicites. La plupart des noms triviaux, comme "polystyrène", sont des noms dérivés des précurseurs. Jusqu'ici, la Commission n'a pas recommandé systématiquement les noms dérivés des précurseurs pour les homopolymères car les noms systématiques relèvent d'une rigueur plus appropriée aux communications scientifiques. Cependant, malgré la publication de la “Nomenclature des polymères organiques monocaténaires" en 1976, les scientifiques industriels et académiques ont continué à utiliser les noms triviaux. La Commission elle-même a, du fait de sa simplicité  et de son côté pratique, adopté (1985) une nomenclature dérivée des précurseurs des copolymères. La Commission a alors décidé de recommander la nomenclature dérivée des précurseurs comme nomenclature alternative officielle pour les homopolymères. Ce document énonce les règles permettant de former les noms (génériques) dérivés des précurseurs des homopolymères. ceci entraîne, pour la plupart des homopolymères l'existence à la fois, de noms systématiques et de noms dérivés des précurseurs.

Les noms de monomères dans les noms dérivés des précurseurs des polymères seront de préférences issus de la nomenclature systématique mais pourront être des noms triviaux lorsqu'ils sont bien établis par l'usage. Les noms des groupements organiques, partie de l'unité constitutive de répétition (CRU) dans les noms systématiques sont ceux reposant sur les principes de la nomenclature organique et recommandés par "A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds" paru en 1993 [6].

 

2. NOMENCLATURE DÉRIVÉE DES PRÉCURSEURS  DES HOMOPOLYMÈRES

 

RÈGLE 1

Le nom dérivé du précurseur d'un homopolymère est formé en combinant le préfixe poly avec le nom du monomère. Quand ce dernier comporte plus d'un mot ou en cas d'ambiguïté, le nom du monomère est placé entre parenthèses.

Exemple 1.1

 

Nom dérivé du précurseur : polystyrène

Nom systématique: poly(1-phényléthylène)

 

Exemple 1.2

Nom dérivé du précurseur : poly(chlorure de vinyle)

Nom systématique: poly(1-chloroéthylène)

 

3. NOMENCLATURE GÉNÉRIQUE

 

3.1 Principes fondamentaux

Le concept de base pour la nomenclature générique dérivée des précurseurs est très simple; il suffit d'ajouter le nom de sa catégorie au nom du polymère dérivé des précurseurs. L'ajout du nom de la catégorie du polymère est souvent optionnel : il est quelquefois indispensable pour éliminer toute ambiguïté ou pour clarifier. il n'est cependant pas souhaitable lorsqu'il n'apporte aucune clarification. La méthode présentée ici peut s'appliquer à la presque totalité des homopolymères, copolymères et autres matériaux organiques tels que les réseaux. Cependant, la nomenclature générique dérivée des précurseurs ne saurait être considérée comme une troisième méthode de nomenclature s'ajoutant aux deux autres; elle doit être considérée comme une méthode auxiliaire ou une simple extension de la nomenclature dérivée des précurseurs en cours. Quand la partie générique du nom est ôtée du nom du polymère, il reste le nom bien établi dérivé des précurseurs.

 

3.2 Règles générales

RÈGLE 2

Un nom générique dérivé des précurseurs d'un polymère est constitué de deux éléments dans l'ordre suivant : (1) un nom (générique) de catégorie (polyG) suivi de deux points et (2) le(s) nom(s) réel(s) ou hypothétique(s) du (des) monomère(s) (A, B, etc.), toujours entre parenthèses pour les copolymères. Pour les homopolymères, la mise entre parenthèses est pratiquée quand elle est nécessaire pour plus de clarté.

polyG:A polyG:(B) polyG:(A-co-B) polyG:(A-alt-B)

Note 1 le nom de catégorie (nom générique du polymère) correspond au type de groupe fonctionnel ou d'hétérocycle le plus approprié.

Note 2 Toutes les règles données dans les deux précédents documents sur la nomenclature dérivée des précurseurs [4,5] sont applicables à la présente méthode de nomenclature, en y ajoutant la partie générique du nom.

Note 3 Un polymère peut avoir plusieurs noms; ceci arrive habituellement quand il peut être préparé par plusieurs voies.

Note 4 Quand un monomère ou une paire de monomères complémentaires peuvent donner plusieurs types de polymères, ou quand un polymère résulte de la transformation de plusieurs intermédiaires, l'emploi de la nomenclature générique est essentiel  (voir les exemples 2.1, 2.3, et 2.4).

 

Exemple 2.1

 

Noms génériques dérivés des précurseurs:

I. polyalkylène:vinyloxirane

II. polyéther:vinyloxirane

Noms dérivés des précurseurs :

I et II ont le même nom dérivé du précurseur : poly(vinyloxirane).

Noms systématiques :

I. poly(1-oxiranyléthylène)

II. poly[(oxy(1-vinyléthylène)]

 

 

Exemple 2.2

 

 

Nom générique dérivé des précurseurs : polyoxadiazole:(4-cyanobenzonitrile N-oxide)

Nom systématique: poly(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl-1,4-phénylène)

 

Exemple 2.3

 

Noms génériques dérivés des précurseurs :

I. polyamide : [(dichlorure de téréphthaloyle)-alt-benzène-1,2,4,5-tétramine]

II. polybenzimidazole:[(dichlorure de téréphthaloyle)-alt-benzène-1,2,4,5-tétramine]

Nom générique dérivé des précurseurs

I and II ont le même nom dérivé des précurseurs :
        poly[(dichlorure de téréphthaloyle)-alt-benzène-1,2,4,5-tétramine]

Noms systématiques:

I. poly[imino (2,5-diamino-1,4-phénylène)iminotéréphthaloyle]

II. poly[(1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']diimidazole-2,6-diyl)-1,4-phénylène

 

 

Exemple 2.4

 

Noms génériques dérivés des précurseurs :
I. polyhydrazide:[hydrazine-alt-(acide téréphtalique)]
II. polyoxadiazole:[hydrazine-alt-(acide téréphtalique)]

Nom dérivé des précurseurs :
I et II ont le même nom dérivé des précurseurs : poly[hydrazine-alt-(acide téréphtalique)]

Noms systématiques :
I. poly(hydrazine-1,2-diyltéréphtaloyle)
II. poly(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl-1,4-phénylène)

Exemple 2.5

Nom générique dérivé des précurseurs :
polyuréthane:[butane-1,4-diol-alt-(hexane-1,6-diyl diisocyanate)]-bloc-polyester: [(éthylène glycol)-alt-(acide téréphtalique)]

Nom systématique :
poly(oxybutane-1,4-diyloxycarbonyliminohexane-1,6-diyliminocarbonyl)-
    bloc-poly(oxyéthylèneoxytéréphtaloyle)

Exemple 2.6

 

Nom générique dérivé des précurseurs
: polyamide:[hexane - 1,6 - diamine - alt - (acide adipique)] - greffé-polyéther:(oxyde d'éthylène)

Note 5 Il est supposé que cette réaction est limitée à un seul greffage par CRU

RÈGLE 3

Quand la structure du polymère présente plusieurs types de groupements fonctionnels, leurs noms seront énumérés dans l'ordre alphabétique; par exemple, poly(GG'):(A-alt-B).

Note 6 Il est préférable mais non obligatoire de citer toutes les classes génériques.

Exemple 3.1

 

 

Nom générique dérivé des précurseurs :
polyesteruréthane:{a,w-dihydroxyoligo[(éthylène glycol)-alt-(acide adipique)]-alt-(2,5-tolylène diisocyanate)}

Nom systématique :
poly{[oligo(oxyéthylèneoxyadipoyl)]oxyéthylèneoxycarbonylimino-(x-méthyl-1,4-phénylène) iminocarbonyl)}

Nom générique dérivé des précurseurs : polyéthercétone:(4,4'-difluorobenzophénone-alt-hydroquinone)

Nom systématique : poly(oxy-1,4-phénylèneoxy-1,4-phénylènecarbonyl-1,4-phénylène)

RÈGLE 4

Sont spécifiés dans le nom du polymère les noms de catégorie se rapportant seulement à la chaîne principale; les noms des groupes fonctionnels des chaînes latérales peuvent également être ajoutés après un trait d'union lorsqu'ils se forment en cours de polymérisation.

Exemple 4.1

 

Noms génériques dérivés des précurseurs :
I. poly(amide-acide):[(dianhydride pyromellitique)-alt-(4,4'-oxydianiline)] (les deux groupements carboxy sont le résultat de la réaction de polymérisation.)
II. polyimide:[(dianhydride pyromellitique)-alt-(4,4'-oxydianiline)]

Noms systématiques :
I. poly[oxy-1,4-phénylèneiminocarbonyl(4,6-dicarboxy-1,3-phénylène)carbonylimino-1,4-phénylène]
II. poly[(5,7-dihydro-1,3,5,7-tétraoxobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrole-2,6(1H,3H)-diyl)-1,4-phénylèneoxy- 1,4-phénylène]

Exemple 4.2

 

Nom générique dérivé des précurseurs : poly(éther-alcohol):(épichlorhydrine-alt-bisphénol A)

Nom systématique :

poly[oxy(2-hydroxypropane-1,3-diyl)oxy-1,4-phénylène(1-méthyléthane-1,1-diyl)-1,4-phénylène]

 

RÈGLE 5

Dans le cas des polymères à chaînes carbonées, tels les polymères vinyliques ou dièniques, le nom générique n'est utilisé que si plusieurs structures peuvent se former au départ du système de monomères considéré.

Exemple 5.1

 

Nom générique dérivé du précurseur : polyalkylène:(buta-1,3-diène)

Nom dérivé du précurseur : poly(buta-1,3-diène)

Nom systématique : poly(1-vinyléthylène)

Exemple 5.2

 

Nom générique dérivé du précurseur: polyalkénylène:buta-1,3-diène

Nom dérivé du précurseur : poly(buta-1,3-diène)

Nom systématique: poly(but-1-ène-1,4-diyl)

 

Exemple 5.3

Nom générique dérivé du précurseur : polyalkylène:acrylamide

Nom systématique : poly[1-(aminocarbonyl)éthylène]

 

Exemple 5.4

Nom générique dérivé du précurseur : polyamide:acrylamide

Nom systématiques : poly[imino(1-oxopropane-1,3-diyl)]

Note 7 Les termes polyalkylène et polyalkénylène ont été définis dans la réf. 7, p. 149.

 

4. AUTRES APPLICATIONS DES NOMS GÉNÉRIQUES

La nomenclature  générique dérivée des précurseurs peut être étendue à des polymères plus complexes tels qu'aux polymères spiraniques et cycliques ainsi qu'aux réseaux.

 

Exemple 6.1

 

Nom générique dérivé des précurseurs : polyspiroacétal:{[2,2-bis(hydroxyméthyl)-propane-1,3-diol]-alt-cyclohexane-1,4-dione} ou polyspiroacétal:(pentaérythritol-alt-cyclohexane-1,4-dione)

Nom systématique: poly[2,4,8,10-tétraoxaspiro[5.5]undécane-3,3,9,9-tetrayl-9,9-bis(éthylène)]

 

Exemple 6.2

Nom générique dérivé des précurseurs : cyclo-polyester:[(éthylène glycol)-alt-(acide téréphtalique)]

Note 8 Il n'y a pas de nomenclature IUPAC pour les polymères cycliques

 

Exemple 6.3

 

 

Nom générique dérivé des précurseurs : polyester:{butane-1,4-diol-alt-[(anhydride maléique );(anhydride phtalique)]}-net-polyalkylène: (anhydride maléique )-co-styrène]

5. REFERENCES

1. “Nomenclature of regular single-strand organic polymers, 1975” , Pure Appl. Chem. 48, 373–385 (1976). Reprinted as chapter 5 in Ref. 7.

2. “Nomenclature of regular double-strand (ladder and spiro) organic polymers 1993” , Pure Appl. Chem. 65, 1561–1580 (1993).

3. “Structure-based nomenclature for irregular single-strand organic polymers 1994” , Pure Appl. Chem. 66, 873–889 (1994).

4. “Source-Based Nomenclature for Copolymers 1985” , Pure Appl. Chem. 57, 1427–1440 (1985). Reprinted as chapter 7 in Ref. 7. "Nomenclature basée sur le processus de formation des polymères", Die Makromoleculare Chemie, Hüthig & Wepf Verlag

5. “Source-based nomenclature for non-linear macromolecules and macromolecular assemblies”, Pure Appl. Chem. 69, 2511–2521 (1997).

6. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, R. Panico, W. H. Powell, J-C. Richer (Eds.), Blackwell Scientific Publications, Oxford (1993).

7. Compendium of Macromolecular Nomenclature, W. V. Metanomski (Ed.), Blackwell Scientific Publications, Oxford (1991)